(2020全国I卷)8.紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( )

A.分子式为C14h24O4 B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键
解析:
A 先数C的个数,14个C;然后数杂原子O的个数,4个O;最后利用不饱和度确定H的个数,不饱和度为8,所以饱和烷烃应该有2*14+2=30个H,此结构有14个H。
B 含有醇羟基,可以被酸性重铬酸钾氧化
C 含有酯基,可以水解
D 连有醇羟基的C的临位C上有H,可以发生消去反应
选B。
36.有机碱,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线:

已知如下信息:
①

②

③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)C中所含官能团的名称为 。
(4)由C生成D的反应类型为 。
(5)D的结构简式为 。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种,其中芳香环上为二取代的结构简式为 。
解析:
- 阅读已知条件
①

这是碳碳双键在此条件下成环的过程
②

这是连在同一个C原子上的2个Cl原子与有机胺之间发生的消去反应,形碳氮双键。
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体,要知道吡啶也具有芳香性,也是芳香族化合物。
- 分析合成步骤

A物质只有2个C,很容易得出它是三氯乙烯,然后根据已知条件依次推导出来即可。

前5个问题都很容易,不做过多解析。
第6问中,E的同分异构体,具有芳环;含有羟基;4种H,个数比为6:2:2:1。书写同分异构体的基本规则是:1.确定主体;2.确定侧链;3.确定侧链位置。
此题的难点在于主体有2个,一个是苯环,一个是吡啶环,这是题目的已知告诉我们的。如果主体是苯环,那么它的侧链上有2个C,1个N和1个O,且是饱和的。4种H,个数比为6:2:2:1,这说明一定有2个对称的甲基,否则不会有6个H。然后以苯环上的取代基数目由少到多来书写同分异构体。

如果主体是吡啶环,那么它的侧链上有3个C,1个O,且是饱和的。结构中也一定有2个甲基。

这个题目的难度就在第6题,其他的难度不大,应该可以推导出来。第6题的重点有:第一,要考虑到芳环也可以是吡啶环,这是题目的已知条件;第二,要依据H的数目比得出结构中存在对称的2个甲基;第三,是要按照一定的规律来找同分异构体。
答案:
- 三氯乙烯
- 碳碳双键、氯原子
- 取代反应
- 6


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